Kristen hat sich auf einen dringend benötigten Urlaub gefreut, doch als sie ihren anspruchsvollen Chef um ein paar Tage frei bittet, weist er sie sofort ab und besteht darauf, dass das Büro zu voll sei, um sie zu entbehren. Frustriert über seine Ablehnung beschließt sie, einen anderen Ansatz zu versuchen. Mit ihrem Charme beginnt Kristen, mit ihm zu flirten, in der Hoffnung, ihn umzustimmen. Während die spielerische Spannung zwischen ihnen wächst, schwächen ihr Selbstvertrauen und ihre Beharrlichkeit langsam seinen Widerstand. Schon bald überdenkt er seine Entscheidung und stellt fest, dass es schwieriger sein könnte, seiner Sekretärin ein "Nein" zu sagen, als er je erwartet hätte.